WATCH MOVIE TRAILER
Jamesy boy berkisah tentang james burn yang berada di dalam penjara karena menjual senjata, kepemilikan narkoba dan kepemilikan senjata api. Beberapa tahun yang lalu, ibunya tracy berusaha untuk memasukkannya ke sekolah, tapi gagal. Suatu malam, james bertemu crystal dan drew setelah mereka mencuri dari sebuah toko dan berteman dengan mereka. Crystal bercerita pada james tentang roc, seorang pria dengan pekerjaan aneh dan menawarinya kesempatan untuk berkerjasama. Disisi lain, ibu james mengingat apa yang ia lakukannya.
James pergi rumah roc dan bertanya bagaimana ia bisa mendapatkan uang. Roc meminta james untuk menjadi sopir. Roc kemudian menawarkan pekerjaan full-time. Drew dan james pergi ke sebuah club dan drew menunjukkan pria yang berhutang uang roc. Dia menodongkan pistol pada laki-laki itu, lalu di tempat parkir ia masuk ke mobilnya dan menemukan tas penuh dengan senjata.
Sementara itu james berteman dengan sarah dan mulai membina hubungan dengannya. James kemudian mencoba untuk meninggalkan kelompok roc, tapi roc mengatakan ada janji yang ia lakukan pada malam tersebut dan memintanya untuk tidak pergi. James dan drew kemudian terlihat menjuat senjata, tapi polisi datang. James kabur ke rumah sarah, mengatakan padanya untuk bersiap sehingga mereka dapat pergi dari kota tersebut bersama. Sarah menolaknya, meninggalkannya untuk menghadapi kasusnya.
James menjadi musuh guillermo. Kelompok guillermo mencoba untuk membunuh james. Saat bertarung, chris ditusuk di perutnya. Temannya chris gantung diri di hallway. Marah, james mencoba bertengkar dengan guillermo. Mereka bertarung tapi conrad melerai mereka.
James kemudian mengaku menyesal atas kematian chris dan keputusan masa lalunya. Ia dibebaskan dari penjara. James mendapatkan pekerjaan sebagai penjaga gedung. Suatu malam, seorang teman lamanya datang dan menawarkannya pekerjaan, tapi ia menolak. Dia pergi ke rumah sarah, ayahnya mengatakan bahwa sarah tidak tinggal di sana lagi. Dia menemukan sarah di rumah barunya, dan sarah mengatakan padanya bahwa ia sekarang bersama dengan orang lain. Mereka berbicara dan dia membacakan beberapa puisi untuknya.
