Vanilla sky mengisahkan tentang seorang pria bernama david aames (tom cruise). David adalah anak dari seorang dari pemilik perusahaan iklan yang sangat besar. Hal tersebutlah yang membuat david menjadi pria yang kaya di usianya yang masih begitu muda. Bahkan ketika ayahnya meninggal dunia, perusahaan iklan tersebut langsung diwariskan kepada david. Namun masalahnya, david tidak diwarisi