Film ini berkisah tentang seorang pria jomblo bernama Rahul Mithaiwala (Shahrukh Khan) yang hidup bersama kakek dan neneknya di Mumbai. Kedua orang tuanya telah meninggal akibat kecelakaan saat ia berusia 8 tahun. Kakeknya (Lekh Tandon) sangat cerewet jika sudah menyangkut Rahul yang jomblo, padahal Rahul merasa ia tak pernah punya pacar gara-gara si kakek yang selalu menjodohkannya dengan banyak wanita, tapi tak ada yang menarik. Rahul sampai terpikir kapan kakeknya ini meninggal agar ia bisa segera punya pacar. Pada suatu malam, keinginan Rahul ini terwujud. Tepat saat menonton pertandingan olahraga di televisi, saking girangnya berteriak saat timnya menang, si kakek langsung meninggal saat itu juga.
Keesokan harinya Rahul diberi amanah oleh neneknya. Sebelum meninggal kakeknya pernah berpesan bahwa ia ingin agar nanti abunya bisa disebar di dua sungai, Gangga dan Rameswaram. Neneknya ingin agar Rahul sendiri yang membuang sebagian abu kakeknya itu di Rameswaram keesokan harinya. Namun sayangnya Rahul sudah punya rencana sendiri di hari itu, tepat sebelum kakeknya meninggal Rahul dan teman-temannya punya rencana berlibur ke Goa. Dan tempat itu letaknya jauh dari Rameswaram, satu ke utara dan satunya ke selatan. Tak hilang akal, Rahul pun berbohong pada sang nenek. Di stasiun kereta saat neneknya mengantar, ia berpura-pura pergi ke Rameshwaram. Sementara teman-temannya sudah menunggu di stasiun berikutnya dengan mobil. Untuk menuju Rameswaram, Rahul pun harus naik kereta Chennai Express.
