Bercerita tentang Henry dan Dianne (Ben Feldman dan Olivia Thirlby), pasangan yang kini harus menghadapi rasa takut dari hidup bersama, menikah berarti semua hari-hari kebebasan mereka sebagai orang dewasa akan berakhir dengan depresi. Keduanya terpikat oleh bayangan kehidupan lain sebelum akhirnya menyadari mengapa mereka jatuh cinta, dan setelah satu malam yang liar di kota itu, mereka mulai mengetahui bahwa banyak hal luar biasa yang dapat mereka lakukan bersama.